Muzičku karijeru započeo je nastupom na Melfestu 1997. godine, a zatim su usledile pesme Пушти ме () i Остани до крај (). Lista saradnika sadrži mnoga poznata imena kao što su Grigor Koprov, Phoebus, Željko Joksimović, Leontina Vukomanović, Marina Tucaković, Bora Čorba, Miro Buljan, Antonija Šola i dr. Pobedio je na Beoviziji 2003. sa pesmom Čija si Leontine Vukomanović, sa kojom je postigao i znatan komercijalni uspeh.Bio je predstavnik Makedonije na Pesmi Evrovizije 2004. u Istanbulu, Turska i osvojio je 14. mesto sa pesmom Life (Ангел си ти u izvornoj makedonskoj verziji).Godine 2004. imenovan je za regionalnog Ambasadora dobre volje UNICEF-a. Tim povodom izdao je pesmu За овој свет (makedonski) i This World (engleski).Album По тебе, mnogi smatraju jednim od najuspešnijih albuma balkanske muzičke scene. Singlovi sa ovog albuma su se mesecima plasirali na najvišim mestima na muzičkim vrh listama u Makedoniji, Srbiji, Hrvatskoj, Crnoj Gori, Sloveniji i Bosni i Hercegovini.Njegovo izdanje Божилак je kompilacija od 14 izbranih tradicionalnih makedonskih pesama, a na albumu Tošeta prati i simfonijski orkestar.Njegov poslednji album zove se "Igre bez granica" i pesme su ozbiljnije nego na prethodnim albumima. Od prepeva na ovom kompakt disku nalaze se pesme "Feeling good", "Nesanica" i "Ostala si uvijek ista". Većinu novih pesama napisala je glumica i pevačica iz Hrvatske Antonija Šola. Album je u prodaji od 1. avgusta 2007. godine.

Toše Proeski je poginuo u saobraćajnoj nesreći u ranim jutarnjim časovima 16. oktobra 2007. godine na autoputu E70 Zagreb-Lipovac, blizu mesta Nova Gradiška, koja se nalazi na oko 150^[2] kilometara jugo-jugoistočno od Zagreba. Prema informacijama koje su stizale putem novinskix agencija, sumnja se da je uzrok nesreće bila neprilagođena brzina vozila. U vozilu su se nalazili Georgij Georgijevski, Toše Proeski i njegova menadžerka Ljiljana Petrović. Veruje se da je Toše Proeski od siline udarca u zaštitnu ogradu preminuo na licu mesta. Vozač Georgijevski je prošao sa težim telesnim povredama, dok je Ljiljana Petrović imala lakše telesne povrede.

Vlada Republike Makedonije poslala je specijalan helikopter da bi preneo posmrtne ostatke Toše Proeskog, a sreda, 17. oktobar, je proglašen Danom žalosti. Toše Proeski je sahranjen u Kruševu uz najveće državne počasti. Posthumno mu je dodeljena titula počasnog građanina Republike Makedonije.